Становление

В 1924 году в связи с укрупнением волостей Каменская, Темноборская, Тухомичская и ещё несколько волостей были объединены в одну – Холмскую, которая впоследствии и стала основой Холмского района.
Уезд был экономически слабо развит. По переписи 1920 года здесь числилось 14 национализированных, 2 кооперативных и 317 частных мелких предприятий. Местная промышленность мало что могла дать населению. Небольшой кожевенный завод, принадлежавший ранее купцам Захаровым, почти все выделанные кожи отправлял за пределы уезда. Кожевенный завод братьев Павловых, лесопилка с мельницей в селе Волок, пивоваренный завод бывшего владельца Красильникова, кирпичные заводы в Холме и в деревне Ямищах вследствие затруднений с продовольствием и рабочей силой бездействовали.
Стал постепенно угасать барочный промысел. Однако ещё десятки барок сплавлялись с лесными материалами, главным образом с дровами, в Новгород и Петроград.
Учитывая острую нужду в предметах первой необходимости, уисполком разрешил населению производить обмен продуктов сельского хозяйства на изделия и предметы кустарей и мелкой промышленности. В кооперативных лавках крестьяне обменивали продукты, кожевенное сырьё, кустарные изделия на соль, керосин, ткани, серпы, косы. К осени 1921 года таких лавок в уезде было 37, одна из них в Холме. О масштабах товарообмена говорят такие цифры. К концу 1921 года, по отчёту уездного исполкома, предполагалось таким образом заготовить около 50 тысяч пудов зерна, 100 тысяч штук яиц, 20 тысяч пудов клюквы, 200 пудов мяса домашней птицы, немало деревянных колёс, оглобель, дуг, топорищ, корзин, лопат, кадок, мётел.
Толчок к развитию получило и сельское хозяйство: увеличились посевные площади, стали внедряться севообороты. Организованные в уезде шесть совхозов снабжали население улучшенными семенами, племенным скотом, ремонтировали в своих мастерских сельхозинвентарь.
Больше внимания стало уделяться дорожному строительству, развитию почтовой и телефонной связи. К 1 октября 1918 года Холмская центральная телефонная станция имела 6 подстанций и 85 абонентов. Во всех учереждениях города и уезда, исполкомах волостных Советов и некоторых совхозах установили телефонные аппараты.
В октябре 1920 года при уездном отделе  народного образования организовали чрезвычайную комиссию по ликвидации неграмотности. С осени 1921 года открылись новые школы – четыре в городе и сто в волостях. Это было немалое событие. Стали появляться библиотеки.
В 1921 году в уезде было пять больниц – всего на 152 места. Первым детским учреждением стали приют – ясли на 20 малышей. Конечно, на весь уезд. Который в два с лишним раза превосходил по территории нынешний район, этого было очень мало.
К середине 20 – х годов партийные организации уезда и исполкомы Советов сумели добиться ощутимых результатов в развитии экономики. В Холме появились  промысловые артели: сапожная, в которой работало 27 человек, швейная артель "Труд", где было занято около 30 портных. Кожевенный завод стал обрабатывать около девяти тысяч кож в год. Крахмальный завод перерабатывал почти весь картофель, заготовляемый в уезде. Вступил в строй льнозавод. Артель инвалидов "Красная звезда" изготовляла кожаные сапоги и валенки. Организовался райпотребсоюз.
Самым значительным предприятием был леспромхоз, имевший в своем составе семь лесопунктов. Вначале он вел заготовки только в осенне-зимний период силами сезонных рабочих. К концу 20-х годов предприятие имело около 360 кадровых рабочих и до 100 лошадей, хотя зимой главной силой по-прежнему был сезонник. Объем заготовок в то время доходил до 150 тысяч кубометров древесины в год.
Методом народной стройки в 1924-1925 годах был построен деревянный мост через Ловать. Значительной стройкой первой пятилетки стала электростанция в Холме.
В 20-30-х годах Холм входил сначала в Западную (центр - город Смоленск), затем - до 1935 года - в Ленинградскую область.
В культурном развитии села большую шефскую помощь оказало Ленинградское общество культурной смычки города с деревней. В 1925 году ленинградские рабочие установили шефство над десятью уездами Псковской губернии, в том числе и Холмским. Рабочие Московско-Нарвского района Ленинграда помогли холмичам открыть 20 изб-читален и пунктов ликбеза, 31 красный уголок и выделили средства на их содержание. Шефы на каждую деревню выписали газеты и журналы.
С 1927 года уезд стал районом. К этому времени в городе работали пять общеобразовательных школ, библиотека, театр, где силами художественной самодеятельности ставились пьесы М. Горького, А. Н. Островского, приезжали с концертами артисты из других городов. В рабочем клубе имени Карла Маркса с большим успехом работали кружки политграмоты, культурно-просветительный, драматический, шахматный и другие.
В 1928-1929 годах в районе началась коллективизация сельского хозяйства. Она проходила на основе ликвидации кулачества как класса. Против коллективных хозяйств выступали не только кулаки, но и служители церкви. Колебались многие середняки.
Большую организаторскую роль в создании первых колхозов сыграли коммунисты и комсомольцы. Они, как правило, и возглавляли их, шли на работу из города в сельские организации. Например, сельские Советы возглавили: Дунаевский - заведующий райсобесом А. Кособрюхов, Загорский - учительница Н. Красавина, Морховский - работник райисполкома В. Кляпин, Устьевский - демобилизованный из Красной Армии В. Беляев.
Враги коллективизации не останавливались ни перед чем. В сентябре 1929 года кулаками был убит один из активистов - учитель Раковской начальной школы И. Богданов. В том же году кулаки сожгли Яблоновскую школу, а во время общего собрания, обсуждавшего ход коллективизации в деревне Зайцы и ближайших селах, в окно был сделан выстрел из охотничьего ружья. Стреляли в председателя Холмского райисполкома Н. И. Павлова. Но бандит промахнулся. Виновные получили по заслугам.
Действуя скрытно, кулаки и подкулачники выводили из строя сельскохозяйственные машины, травили общественный скот. В 1935 году по уголовному делу о вредительстве в деревне Груховке к ответственности было привлечено свыше двадцати человек.
Несмотря на большие трудности, в середине тридцатых годов коллективизация в районе была полностью завершена.
С 1935 до 1944 года Холм и район входили в состав Калининской области.
При помощи государства колхозы быстро крепли и развивались. Несколько позднее была организована МТС, что способствовало тому, что такие сельхозартели, как "Рассвет", "Вперед", "Краснофлотец", стали получать урожаи по 100 и более пудов зерна с гектара. Полновеснее становился трудодень колхозников.
Развивались культура, народное образование, здравоохранение. С 1931 года стала выходить районная газета "Колхозный путь". В городской больнице к тому времени было 50 мест, там работало три врача и девять сестер. В это же время было создано педагогическое училище. Позднее, в 1937 году, в райцентре открылась школа медицинских сестер.
В предвоенные годы продолжала развиваться промышленность Холма. Успешно работали многие предприятия. Продукция заводов кирпичного, крахмало-паточного, кожевенного, льнозавода пользовалась большим спросом и за пределами района. Началось строительство колесно-обозного завода.
Крепла экономика колхозов. Они приобретали все больше сельскохозяйственных машин, не сбрасывая со счета лошадей, которых было около четырх тысяч. Расширяла круг выполняемых для колхозов работ и МТС. Она, к примеру, стала применять молотилки с тракторными приводами.
Колхозы давали стране все больше сельскохозяйственной продукции. В 1940 году все сельхозартели района успешно справились с планами сдачи государству продуктов животноводства, зерна, льна, картофеля, полностью засыпали семена.
Уровень жизни быстро повышался и в городе, и на селе. Но мирное строительство нарушила фашистская Германия, вероломно развязав войну против Советского Союза.