Директивой командующего фронтом от 22 августа № 033/оп перед 27-й армией ставилась задача прочно удерживать Каменку для предотвращения прорыва противника в северо-восточном направлении и к исходу 23 августа овладеть городом Холм. Но и немцы не сидела сложа рук. С утра 22 августа силами до пехотного полка они вели бой за освобождение дороги Холм – Каменка. До двух батальонов наступали от Поручки на Долгую. С рубежа Дарище – Раково 48-й пехотный полк наступал в направлении Горка, Приезжая. Упорной обороной атаки противника были отбиты и части остались на занимаемых рубежах. Попытки частей 27-й армии обойти левый фланг обороны противника в районе Каменки также успеха не имели.

В ночь на 23 августа командующий фронтом подписал директиву № 034/оп, в которой подтвердил задачи для 27-й армии, установив срок овладения Холмом - вечер 25 августа. Эти указания не отражали реальной обстановки – 185-я моторизованная и 46-я танковые дивизии после боев 22 августа ночью отошли и заняли рубеж обороны Долгая – Речка, Бушуевка – Горка и Приезжая – Коломинец соответственно. Попытка перейти в шесть часов утра в наступление частей 65-го корпуса также окончилась провалом. 595-й полк 188-й дивизии подошел к деревне Песочная и пытался обойти ее с северо-востока. Продвижению сильно мешала артиллерия противника. Наши артиллеристы смогли поддерживать пехотинцев только до двенадцати часов дня, после чего у них закончились боеприпасы. Овладеть деревней получилось только после ночной атаки, когда огонь артиллерии противника оказался мало эффективным.

Вечером 23 августа штабом фронта была принята новая директива № 035/оп, в которой для 27-й армии ставились наконец-то оборонительные задачи по удержанию восточного берега реки Ловать на участке Коломна – Приезжая и далее по линии Княжий Клин, Ямище, Извозно, Малашево, Николаевская, Никулино. Во фронтовой резерв предлагалось вывести 42-ю танковую и 33-ю стрелковую дивизии. Их позиции заняла 23-я дивизия.

24 августа армия не вела активных боевых действий, ограничиваясь разведкой противника. Для обеспечения своего правого фланга, оказавшегося открытым после отхода 181-й дивизии, на рубеж Подол – Губино был выдвинут стрелковый полк.

Во второй половине дня 25 августа немцы начали проявлять активность на флангах армии. В 18:00 они перешли в наступление и овладели Трифоново, Жухрово и Игнатово. На другом фланге 930-й полк 256-й дивизии, атакованный до батальона пехоты в районе Николаево, отошел на рубеж Кизино, Сергеево и Борисово, где и удерживал позиции до конца дня.

Дополнительным источником беспокойства стал прорыв позиций Западного фронта, который мог стать причиной выхода в тыл 27-й армии подвижных подразделений вермахта.

26 и 27 августа прошли относительно спокойно – обе стороны совершенствовали свою оборону, вели разведывательные поиски. На левом фланге с утра 26 августа, немцы силою до двух батальонов пытались атаковать левый фланг 256-й дивизии, но успеха не имели. В резерв дополнительно была выведена 5-я стрелковая дивизия, которая сдала свои позиции 23-й дивизии.