1601 – 1603 годы
Холмскую землю постиг голод.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

В 1601 году в Холме было 103 двора и 157 душ мужского населения.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(Указано по Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губ. и его уезд.-СПб., 1891,с.42.)

1606 год
Нападение Сапеги на Торопецкия и окрестныя земли

(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

Вторичный захват Холма ляхами, находившиеся здесь до 1609 года. Новые хозяева обложили крестьян денежным и натуральным налогом, изымали денежные средства у монастырей на содержание постоя польских отрядов. Крестьяне обязаны были поставлять муку, овёс, солод, хмель, вино, масло, рыбу, соль, кур, сено, дрова, свечи и др., ослушников ожидала суровая кара.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

В годы захвата (1606-1609) город был полностью разорён поляками. Ямской двор, церкви и жильё были разрушены и сожжены, т.е. буквально были стёрты с лица земли. После этого Холм долго не заселялся и стал обретать черты городского поселения только к концу века.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(Лихачёв Д.С. Великий Новгород.-1949, с. 99.)

1608 год
В июле 1608 года ревностный поборник «тушинского вора», враг Василия Шуйского воевода Фёдор Плещеев был назначен Великолукским наместником, который и приводил к присяге самозванцу города округи: Великие Луки, Холм, Торопец, Невель, Заволочье и др., а 2 сентября и Псков целовал крест Лжедмитрию II.

1609 год
25 апреля 1609 года объединённый русско-шведский отряд Чулкова-Горна, продолжив преследование, на Ратно-Каменском поле нагнал польско-литовско-казацкий отряд тушинского воеводы Кернозицкого и одержал победу. Сражение под Каменкой, в 21 вер. от Холма было ожесточённой битвой конных и пеших (стрельцов) людей, вооружённых копьями и огнестрельным оружием (мушкетами) с применением артиллерии. Победа под Каменкой положила начало успешной борьбы русского народа за свою независимость, веру, язык и культуру в смутное время 17-го века.

Также победа Эверт-Горна над Литовцами у Троицы-Хлавицы, в 46 вр. от Холма.

В апреле 1609 года по окончании весенней распутицы Делагарди направил к Старой Руссе «передовой отряд (200 человек конницов и 400 пехотинцев) под начальством Эверта Горна. А Скопин-Шуйский присоединил к ним дворян, детей боярских и казаков под начальством Семёна Головина и Фёдора Чулкова, всего до четырёх тысяч". В донесении царю князь Скопин-Шуйский сообщал, что по пути к Торжку воеводам велено посылать подъезды и «промышлять, сколько Бог даст, твоим государевым делом, и к городам, ко Пскову, и к Ржеве Пустой, и к Лукам, и к Торопцу, и к Холму велел им посылать посылки и те города приводить к твоему государеву имени». Обратим внимание, что Холм назван в числе других городов.

Закрепиться в Холме Кернозицкий не смог, т. к. крепость (собственно город) была разрушена и сожжена ещё в конце XVI века. Заняв Холм, русско-шведский отряд продолжал преследование противника. Таким образом, в апреле 1609 г. Холм был освобождён от трёхлетней польско-литовской оккупации и власти великолукского наместника Фёдора Плещеева. За годы оккупации Холм ещё больше запустел и обезлюдел. Люди, спасаясь от угнетения, грабежей и насилия, укрывались в Рдейских болотах. Вполне возможно, что именно в это время и была основана Рдейская обитель. В письменных источниках 2-ой половины ХVII века она упоминается не при её основании, а уже как существовавшая.

В мае 1609 года князь Михаил Скопин в очередной отписке царю сообщал: «А города… Холм, Торопец, Ржева Пустая, Навль, Луки Великие, ПОСАДЫ, и дворяне, и дети боярские государю били челом».

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

1612-1617 годы
Шведская оккупация.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

1614 год
Непосильное бремя налогов, разразившийся голод и эпидемия вызвали всенародное сопротивление шведским хозяевам, развернулась партизанская война, в том числе и на Холмской земле. (В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

(Фигаровский В.А. Партизанское движение во время шведской интервенции//Новгородский исторический сборник. Вып.6-Новгород, 1939.)

1617 год
Нападение украинских и запорожских казаков.

(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

1626-1628 годы
Писцовая книга Холмского уезда Дм. Воейкова да подъячего Фед. Протопопова зафиксировала в восьми станах 834 различных селений (сёл, селец, полуселец, деревень, полудеревень, пустошей и полупустошей): в Кунейском стане – 137, в Загорском – 150, в Морховском – 215, в Локнейском – 13, в Ратновском – 91, в Лазаревском – 84, в Хлавицком – 114 (+16 в Локнейском погосте) и в Муравейском – 14 селений. В опись не вошли селения на порозжих землях, не числившихся в поместном владении. Их число, по расчёту В.Л. Янина, заключалось между пятью и шестью сотнями. К сожалению, большинство из них были пустыми или полупустыми. Среди жилых, в частности, указаны Галибеси (Галибицы), Бедринщина (Ветошки), Ельно, Сырмолотово, Жуковичи, Ровное, Морхово, Билово, Тогодь, Ратново, Наход, Тухомичи и др.

По каждому стану писцы указывали фамилию, имя и отчество владельцев. За которыми числились земли.

Среди них:
Захаров и Зеленые – в 7 станах;
Абашев, Агарков и Арбузовы – в 6 станах;
Коведяевы и князья Шаховские – в 5 станах;
Абашев, Глазовы, Нефедов, Нефедьев, Объедов, Подчертковы – в 4 станах;
Колокольцовы, Коптевы, Корниловы, Семичевы, Татаринов, Тухурьев, Федков, Федцов, Хлопов, Челищев, Чоглоков, Шамшевы и Шокуровы – в 3 станах;
Глазунов, Дементьев, Жуковы, Игнатьев, Измайловы, Калитин, Кафтыровы, Кормилины, Кушелевы, Лихачев, Лошаков, Нащокин, Сковрцовы – в 2 станах;
Большовы, Борисовы, Веригины, Гафидовы – в 1 стане.

Кроме того, в писцовой книге среди землевладельцев уезда отмечены Троицкий на Хлавице и Немчиново-Успенский на Ловати монастыри.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(Янин В.Л. Новгород и Литва: пограничные ситуации XIII-XV вв.-МГУ, 1998,с.182.

Вероятно Медовский погост был Морховского стана, так как окружающие его селения были приписаны именно к этому стану.

(Затейщиков-Второй Н.В. ПОГОСТ МЕДОВО Холмского уезда, Псковской епархии. Извлечение из книги "Город Холм Псковской губернии и его уезд". Спб.1891 г. и "Псков.Губ. Вед." №№ 29,35,36 за 1885 г., "Пск.Гор.Лист." №№ 51,87 за 1885 г.)

1655 год
В январе 1655 года в царской Грамоте Алексея Михайловича говорится: «…тот пригород Холм со всеми угодьи взять к Новгороду по-прежнему, для того, что в том Холму по нашему указу устроен кружечный двор и таможня». Заметим, что в те времена пригородом называли город (или поселение городского типа), который, не будучи центром уезда, напрямую подчинялся главному городу, в данном случае, Великому Новгороду. «Есть основания утверждать, что Холм вновь стал обретать черты городского поселения не в конце, а уже в середине XVII столетия.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

1675 год
Медовский монастырь упоминается упраздненным до штатов, по издании духовнаго регламента.

(Затейщиков-Второй Н.В. ПОГОСТ МЕДОВО Холмского уезда, Псковской епархии. Извлечение из книги "Город Холм Псковской губернии и его уезд". Спб.1891 г. и "Псков.Губ. Вед." №№ 29,35,36 за 1885 г., "Пск.Гор.Лист." №№ 51,87 за 1885 г.)

1695 год
На карте Швеции и прилегающих к ней территорий 1695 года, копия которой имеется в Холмском краеведческом музее, Холм обозначен под именем «Helm».

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)


1719 год
В губерниях были образованы провинции, включавшие несколько уездов. Холмская земля вошла в состав Великолуцкой провинции С.-Петербургской губернии.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

1727 год
Холмская земля в составе Великолуцкой провинции передана Новгородской губернии.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

1733 год
По многим преданиям, город Холм был очень обширным и заключал в себе нынешний погост Медово, Ильинскую, Клинскую (прежде Никольскую) и Татиловскую часть, и потому нет сомнения, что Медовская церковь во имя Св. Троицы и Сошествия Св. Духа была городскою. Это подтверждается и историческими документами.

Квитанция в платежъ оброчных денег:
"по указу ея императорскаго величества и поданнымъ из Новгородской губернской канцелярии окладным и доимочным книгам принято в казну ея императорскаго величества на прошлые 730, 731 и 732, и на нынешний 733 годы деревской пятины, Холмскаго погоста помещика Федора Степанова сына Карцова Троицы Живоначальныя да Илии Пророка с церковной земли оброку на годъ по рублю пятнадцати копеек с четвертью, итого четыре рубли шестьдесят одна копейка. Платил оныя деньги Холмитянин посадский человек Максим Емельянов, в том ему квитанция дана. Коммисаръ Иван Аничков».

(Затейщиков-Второй Н.В. ПОГОСТ МЕДОВО Холмского уезда, Псковской епархии. Извлечение из книги "Город Холм Псковской губернии и его уезд". Спб.1891 г. и "Псков.Губ. Вед." №№ 29,35,36 за 1885 г., "Пск.Гор.Лист." №№ 51,87 за 1885 г.)