1941 ГОД
4 и 5 июля 1941 года
Выполняя задание командования наших войск, комсомольцы и молодёжь Холмского района вместе с населением города построили за двое суток мост через реку Ловать на ряжевых опорах. В этой работе участвовали сотни комсомольцев.
Со 2 августа 1941 по 21 февраля 1944
Холм был оккупирован немецко-фашистскими войсками. Был разрушен, после войны восстановлен.
3 августа 1941 года
43-й день войны Группа армий «Север»: Наши войска заняли Холм. В остальном обстановка не изменилась. Разговор с Бреннеке (начальник штаба группы армий «Север "): 1. Группа Холм: Вопрос об отправке сил на Торопец ввиду изменившейся там обстановки отходит на второй план. Бреннеке докладывает, что командование группы армий намерено выдвинуть одну пехотную дивизию (32‑ю) через Холм далее (на Ополец) на восток. Для обеспечения маневра намечено использовать еще одну пехотную дивизию (12‑ю), которая будет находиться в полной боевой готовности к использованию в дальнейшем в районе Торопца. Одну дивизию (123‑ю) намечено направить на север, в направлении Старой Руссы. (ФРАНЦ ГАЛЬДЕР ОБ ОБОРОНЕ ХОЛМА. Из книги «Военный дневник.)
4 августа 1941 года
44-й день войны Группа армий «Север»: Наши части продолжают вести наступление на участке Холм, Старая Русса. Кроме того, наши части наступают в районе западнее озера Ильмень. В остальном войска готовятся к наступлению на участке между озером Ильмень и Нарвой, запланированному на 6.8. (ФРАНЦ ГАЛЬДЕР ОБ ОБОРОНЕ ХОЛМА. Из книги «Военный дневник.)
27 ноября 1941 года
Погиб Герой Советского Союза Челпанов Василий Николаевич. Выпускник Холмской средней школы Василий Челпанов участвовал в финской кампании 1939 года. 27 ноября 1941 года в районе города Ливны Орловской области заместитель командира эскадрильи 24 авиаполка 241 бомбардировочной дивизии лейтенант Василий Челпанов направил свой сбитый горящий самолёт на немецкую мотоколонну. За этот подвиг ему посмертно присвоено звание Героя Советского Союза.