1405 год
Нашествие Витовта (Н.В.Затейщиков)

1406 год
Нападение Псковичей (Н.В.Затейщиков)

1409 год
Нашествие Татар (Н.В.Затейщиков)

1428 год
Нашествие Витовта (Н.В.Затейщиков)

1471 год
Холмовской погост упоминается в договоре Новгородцев с Казимиром IV (Н.В.Затейщиков)
***
Автор "Записок" стилист не знаменитый и относит Холм ко "многим преданиям, осуществленным вероятием"; это видно, говорит он, из Нестора; вероятно, основан Холм кривичами: вероятно, был он отдельною "республикой, вышедшею из системы исторической отчетности". Верно то, что другой уездный город губернии, Великие Луки, был основан холмитянином и что холмитянин этот был Лука "ремеслом разбойник"; несомненно, следовательно, что Холм древнее Великих Лук. Умные новгородцы, очень хорошо понимая выгоды соединения реки Ловати с озером Ильменем, забрали себе город Холм, эту, как сказано в "Записках", "республику, вышедшую из исторической отчетности".
В 1471 году был он значительным погостом.
Татары до Холма не доходили никогда; в XIV веке часто подходила к нему литва, но разорен он при царе Иоанне Васильевиче, когда напали на него король польский Стефан Баторий и король шведский Иоанн; поляки и литва зимовали тогда в Великих Луках, венгры - в Опочке. (Случевский К.К.)

1490 год
Нападение Торопецкаго наместника Зенко (Н.В.Затейщиков)

1495 год
Погост Холмской с волостью (Н.В.Затейщиков)

1501 год
Нашествие Ливонцов (Н.В.Затейщиков)