1144 ГОД
"Погор Хелм весь."

(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)
Подтверждение или опровержение этого факта на данный момент отсутствует.

"Датой основания города принято считать его первое упоминание в том или другом письменном источнике. 1144 год обычно указывается как год основания Холма на Ловати со ссылкой на Первую Новгородскую летопись под 6652 (1144) годом: "Въ то же лето погоре Хълмъ вьсь…" И ставится точка. Но весь вопрос в том, что Холмов было несколько." ... "сама летопись рассеивает сомнения, связанные с возможными неоднозначными толкованиями записи под 1144 годом. Очевидно, что в ней идет речь не о Холме на Ловати, а о возвышенном месте на Славне, в Новгороде. Но тогда 1144 год, принимаемый за год основания Холма, становится, по крайней мере, малообоснованным.")

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

1169 год
В 1169 г. суздальцы вместе с торопецким, смоленским и полоцким князьями пошли на Новгород. Суздальцы шли серигерским путем, а торопчане, смоляне и полочане овладели Луками и, чиня по дороге на Холм и Русу разорения, подошли к Новгороду и осадили его. "В лето 6677 (1169)… .

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(Новгородская летопись под 1169 годом)