1575 год
« Лета 7083 (1575) года марта в 11 день по государеву царёву и великого князя Ивана Васильевича (Грозного) всея Руси наказу... приежжал в город Холм Третьяк Григорьев сын Репьев на посад переписывал дворы жилые чёрные тяглые всех холмич посадцких людей...» -
так начинается «Обыскная книга города Холма Деревской пятины».

1580-1581 годы
Взятие Холма отрядами Батория.

(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

«В 1580 году, по распоряжению гетмана Замойского, воевода Вольский взял Холм набегом и полонил воеводу князя Барятинского и "осадную голову" Панина; одновременно с этим была выжжена Старая Русса. Уступленный Баторию в 1581 году, Холм получен Россией обратно в 1582 году и назван в договоре "ГОРОДОМ". От этих далеких воинственных дней сохранились и до сегодня зеленеющие окопы и далеко по окружности виднеются молчаливые курганы, в которых опочили как пришлые воители, так и свои.»

(Случевский К.К.) (По Северо-Западу России. Т.1: По Северу России. 1897 г.)

1580 год
3 октября 1580 года при сельце Горивицы, в 30 км от Холма, во время Литовской войны (1580-1582 г.г.) отряд местных ополченцев под командованием князя Оболенского сражался с полчищами наемников польско-литовского короля Стефана Батория. Ополченцы бились до последнего. В неравном сражении почти все они пали геройской смертью. Тяжело раненый князь Оболенский был взят в плен. По преданию погибшие были погребены под курганом, при раскопе которого 1910 г. было обнаружено множество останков. В Горивицком сражении и при обороне г. Холм погибло более 1500 холмских ополченцев и известных дворян: Ф.Е. Арбузов, Н.С. Арбузов, П.Т. Арбузов, И.Т. Арбузов, С.П. Ворыпаев, И.И. Глазов, К.И. Глазов, М.С. Глазов, К.А.Декин, И.И. Зеленый, Г.М. Константинов, Г.А. Коведяев, Г.Н.Подчертков, В.И. Рожков, С.Н. Хрипунов, И.М. Чириков, П.Б. Шокуров, И.П. Шеховской.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

Упоминание о Троицком женском монастыре (в одной версте от г. Холма, погост Медово)при осаде Холма литовскими отрядами, громившими, под предводительством польско-литовскаго короля Стефана Батория, Псковскую губернию. Впоследствии он был переведен в г. Великие Луки, где и существует по сию пору под именем Вознесенскаго. Монастырь этот обращен в женский из мужскаго Ильинскаго, существовавшаго издревле на сем месте.

(Затейщиков-Второй Н.В. ПОГОСТ МЕДОВО Холмского уезда, Псковской епархии. Извлечение из книги "Город Холм Псковской губернии и его уезд". Спб.1891 г. и "Псков.Губ. Вед." №№ 29,35,36 за 1885 г., "Пск.Гор.Лист." №№ 51,87 за 1885 г.)

1581 год
В феврале 1581 года Холм был взят, разграблен и сожжён до основания. Воевода П.И. Борятинский и осадный голова Панин с холмитянами оказались в плену. Во главе волостей были поставлены польские наёмники, обложившие население непосильной данью. В 3-й Новгородской летописи об этом сообщается скупо: «В лето 7089. Взял король Литовский град Луки Великие, и Невель, и Заволочье, и Холм, и на зборное воскресение выжег Старую Руссу».

О силе сопротивления торопчан и холмичей можно судить по тому, что торопецкая крепость так и не была взята, а от Торопца к Холму польские наёмники смогли подойти только на шестой месяц.

«В феврале 1581 года сражение при Горивицах и захват Холма отрядом Стефана Батория. Упоминание Медовского Троицкого девичьего монастыря.»

В 1581 году Холмский уезд, как установил В.Л. Янин по спискам с отдельных писцовых книг, включал семь станов: Лазаревский, Кунейский, Морховский, Загородцкий, Ратновский, Муравинский и Черепенский (Черпесский).

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(РГАДА.ф.1209.оп.3.№17146,лл.177 об. – 212 об.

1582 год
Перемирие с Баторием, которое было заключено на условиях восстановления старого рубежа. Захваченные Баторием Луки Великие, Себеж, Торопец, Холм возвращались России.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)
(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

"... Баторий согласился возвратить нам между прочими городами и Холм, именуя его в договоре городом. Что в самом Холме и окрестностях его были значительные военные битвы, служат доказательством сохранившиеся еще и по сие время большие крепостные окопы, простонародно называемые городищами. ..."

(Отрывок из записок статского советника Акима Войнокуринского о городе Холме и его уезде, опубликованных в первой половине 19 века на страницах «Псковских Губернских ведомостей» 6 января 1582 года ).

1596 год
Описание г.Холма и его уезда Дмитрием Друцким и Григорием Нащокиным. (Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

В Холмском уезде «по приправочным и книгам князя Дмитрия Друцкаго да Григорья Нащокина с товарищи I04 (1596) года». Троицкаго монастыря (погост Медово) пахатной доброй земли обежъ, а въ пустъ 59 обежъ, нынъ монастырь пустъ.

(Затейщиков-Второй Н.В. ПОГОСТ МЕДОВО Холмского уезда, Псковской епархии. Извлечение из книги "Город Холм Псковской губернии и его уезд". Спб.1891 г. и "Псков.Губ. Вед." №№ 29,35,36 за 1885 г., "Пск.Гор.Лист." №№ 51,87 за 1885 г.)