1144 год
(В.В. Котов: "Датой основания города принято считать его первое упоминание в том или другом письменном источнике. 1144 год обычно указывается как год основания Холма на Ловати со ссылкой на Первую Новгородскую летопись под 6652 (1144) годом: "Въ то же лето погоре Хълмъ вьсь…" И ставится точка. Но весь вопрос в том, что Холмов было несколько." ... "сама летопись рассеивает сомнения, связанные с возможными неоднозначными толкованиями записи под 1144 годом. Очевидно, что в ней идет речь не о Холме на Ловати, а о возвышенном месте на Славне, в Новгороде. Но тогда 1144 год, принимаемый за год основания Холма, становится, по крайней мере, малообоснованным.")
 

1169 год

В 1169 г. суздальцы вместе с торопецким, смоленским и полоцким князьями пошли на Новгород. Суздальцы шли серигерским путем, а торопчане, смоляне и полочане овладели Луками и, чиня по дороге на Холм и Русу разорения, подошли к Новгороду и осадили его.

1200 год
(Котов В.В. из летописи: А в 1200 г. Литва предприняла один из первых набегов на Холмскую землю. ... Холм на Ловати занимал особое географическое положение. Дело в том, что с запада в самый центр Новгородской земли было только две дороги: нижняя – через Холм, находившийся на перекрестке древних сухопутных трактов "из Руси в Русу" (из Киева в Новгород), торопецкого, осташковского и деманского, и верхняя – порховская.)

1223 год
Котов В.В. (из летописей)
"В лето 6731 (1223)… Воеваша Литва около Торопця…" и отсюда совершала набеги на Холмскую и Старорусскую землю".

1234 год
(В.В.Котов: "В лето 1234 г. Литва вновь напала на Русу, однако рушане "выгнаша Литву из посада", но поганые ограбили Спасский монастырь в устье Ловати, убили четырех чернецов, взяли в качестве добычи серебро с икон и "отступиша на Клин". На схематической карте населенных пунктов домонгольской Руси, составленной акад. Б.А. Рыбаковым, Клин показан немного восточнее Холма. Он упоминается в Новгородской летописи под 1234 годом, когда Литва напала на Русу, ограбила Спасский монастырь в устье Ловати и "отступиша на Клин". Когда весть об этом дошла в Новгород, князь Ярослав Всеволодович (отец А. Невского) "с Новгородьци въседавъше въ насады, а инии на конихъ, поидоша по нихъ по Ловоти…"
Итак, князь пошел в Клин по Ловати. На основании этого можно думать, что Клин находился не в стороне, а на самой Ловати и, скорее всего, на месте той части современного Холма, которая до сего времени называется Клином. Вероятнее всего, именно Клин и был предшественником Холма, поэтому летописец и отмечает, что литовцы отступили на Клин, а не на Холм. А отступали они на Клин (Холм) потому, что иной дороги (ни сухопутной, ни водной) из Руссы на Луки Великие, кроме как через Холм, не было, как, впрочем, нет ее и сейчас.
С этим вполне соотносится и утверждение знатока холмской старины Н.В. Затейщикова-Второго о том, что центром древнего Холма был Клин."

1257 год
(Котов В.В.: Холмская земля, к сожалению, не избежала самой тяжелой дани, которую в 1257 г. монголы наложили на Новгородскую землю, предварительно "исчислив" все население.

1341-1365 годы
(Котов В.В.: К 1341-1365 гг. относится упоминание о пребывании в Холме русского князя Александра Всеволодовича.

1406 год
(Котов В.В.: По договору 1406 г. Витовт получил право взимать дань с Лук Великих, Холма и Ржевы Пустой.)

1440 год
(Котов В.В.: "Договорная грамота Литовского великого князя Казимира с Великим Новгородом о мире 1440-1447": "А Ржеве, и Лукам, и Холмовьскому погосту, и иным землям новгородцким и водам от Литовской земли рубежь по старине"...

1449 год
Котов В.В.: Договор Новгорода с Литвой 1449 г. подтвердил, что Луки Великие и Холминский погост в административном отношении подчиняются Новгороду, но Литва будет продолжать получать дань с этих земель. "По договору 1449 г. и Холминский погост также оказался в числе литовских данников.

1471 год
(Котов В.В.: Как следует из договорной грамоты Вел. Новгорода с Литвой 1471 г., Холмский погост включал четыре перевары: "А что Ржова, и Великие Луки, и Холмовски погост, четыре перевары, а то земли новгородцкие".16 По мнению А.М.Гневушева, перевара была не административной, а хозяйственной единицей, с которой шел доход в пользу владельца. В.Л. Янин же полагает, что перевара домосковского времени была территориальной единицей и, скорее всего, входила в состав лишь черных земель. В свою очередь, она делилась на "десятки", что было характерно для княжеских волостей.17 Позже в связи с передачей черных земель в поместное пользование перевары стали именоваться волостями."

1489 год
Котов В.В.: в писцовой книге при переписи описан Холмский погост.
(По утверждению В.Л. Янина, Холмский погост и другие пограничные волости входили в состав княжеских домениальных земель, доход с которых шел князю.13 Косвенным свидетельством этого является то обстоятельство, что только на территории бывш. Холмского уезда до сих пор сохраняются топонимы: Княжее, Княжье, Княжий Клин (несколько), Княжье Село, Княжья Гора, Князево (несколько), Княжево, Кияжий Бор и др.)

1495 год
(Котов В.В.: В писцовых книгах Деревской пятины 1495 г. упоминается погост Спасский в Лазаревском стане и Холмский погост с церквами во имя Спаса Преображения и Успения Пресвятой Богородицы.)

1555 год
9 декабря 1555 года В Москве составлена грамота царя Ивана Васильевича Грозного о холмичах. Сохранилась в исторических документах.

1575 год
11 марта 1575 года « Лета 7083 (1575) года марта в 11 день по государеву царёву и великого князя Ивана Васильевича (Грозного) всея Руси наказу... приежжал в город Холм Третьяк Григорьев сын Репьев на посад переписывал дворы жилые чёрные тяглые всех холмич посадцких людей...» - так начинается «Обыскная книга города Холма Деревской пятины». (КОТОВ В.В.)

1581 год
В ФЕВРАЛЕ 1581 года
Сражение при Горивицах и захват Холма отрядом Стефана Батория. Упоминание Медовского Троицкого девичьего монастыря (В.В.КОТОВ)

6 ЯНВАРЯ 1582 года
"...Баторий согласился возвратить нам между прочими городами и Холм, именуя его в договоре городом. Что в самом Холме и окрестностях его были значительные военные битвы, служат доказательством сохранившиеся еще и по сие время большие крепостные окопы, простонародно называемые городищами. ..." (Отрывок из записок статского советника Акима Войнокуринского о городе Холме и его уезде опубликованных в первой половине 19 века на страницах «Псковских Губернских ведомостей»)

1608 год
В июле 1608 года
Ревностный поборник «тушинского вора», враг Василия Шуйского воевода Фёдор Плещеев был назначен Великолукским наместником, который и приводил к присяге самозванцу города округи: Великие Луки, Холм, Торопец, Невель, Заволочье и др., а 2 сентября и Псков целовал крест Лжедмитрию II.

1609 год
25 апреля 1609 года
Объединённый русско-шведский отряд Чулкова – Горна, продолжая преследование, на Ратно-Каменском поле нагнал польско-литовско-казацкий отряд тушинского воеводы Кернозицкого и одержал победу.
В апреле 1609 года
По окончании весенней распутицы Делагарди направил к Старой Руссе «передовой отряд (200 человек конницов и 400 пехотинцев) под начальством Эверта Горна. А Скопин-Шуйский присоединил к ним дворян, детей боярских и казаков под начальством Семёна Головина и Фёдора Чулкова, всего до четырёх тысяч". В донесении царю князь Скопин-Шуйский сообщал, что по пути к Торжку воеводам велено посылать подъезды и «промышлять, сколько Бог даст, твоим государевым делом, и к городам, ко Пскову, и к Ржеве Пустой, и к Лукам, и к Торопцу, и к Холму велел им посылать посылки и те города приводить к твоему государеву имени». Обратим внимание, что Холм назван в числе других городов. Закрепиться в Холме Кернозицкий не смог, т. к. крепость (собственно город) была разрушена и сожжена ещё в конце XVI века. Заняв Холм, русско-шведский отряд продолжал преследование противника. Таким образом, в апреле 1609 г. Холм был освобождён от польско-литовских захватчиков.
В мае 1609 года
Князь Михаил Скопин в очередной отписке царю сообщал: «А города … Холм, Торопец, Ржева Пустая, Навль, Луки Великие, п о с а д ы (разрядка автора), и дворяне, и дети боярские государю били челом».

1628-1629 годы
Описание г.Холма и его уезда Дмитрием Воейковым и Федором Протопоповым (Н.В.Затейщиков) (Котов В.В.: По писцовой книге Дм. Воейкова и Фед. Протопопова (1628-1629), в Холмском уезде значилось девять погостов, однако часть церквей была "сожжена литовскими людьми", а часть разорена и "стояла пуста, без пения". В книге указано: деревянная церковь во имя Ильи Пророка в Холме сожжена; церковь во имя св. Николая Чудотворца в с. Бор "пуста, без пения"; церковь во имя Покрова Святыя Богородицы да Нила Чудотворца в с. Ровном "сожгли литовские люди"; церковь во имя Преображения Господня и другая во имя Рождества Пречистая Богородицы с приделом Николая Чудотворца да мученицы Христовой Пятницы (деревянные) в с. Морхове "стоят без пения"; церковь во имя св. Сергия в с.Темный Бор… церковь во имя Благовещения Святыя Богородицы близ Бедринского городища (ныне Ветошки) "стоит пуста, без пения"; церковь во имя Спаса Преображения в сельце Ельне "пуста, без пения" и церковь во имя св. Николая Чудотворца в сЖуковичи Морховского стана. Есть также упоминание о том, что в с. Сербиче (?) Кунейского стана осталось только место от бывшей церкви св. мученицы Параскевы Пятницы.)

1655 год
В январе 1655 года
В царской Грамоте Алексея Михайловича говорится: «… тот пригород Холм со всеми угодьи взять к Новгороду по-прежнему, для того, что в том Холму по нашему указу устроен кружечный двор и таможня». Заметим, что в те времена пригородом называли город (или поселение городского типа), который, не будучи центром уезда, напрямую подчинялся главному городу, в данном случае, Великому Новгороду.
В 1655 году
Холм значится пригородом Великого Новгорода. Есть основания утверждать, что Холм вновь стал обретать черты городского поселения не в конце, а уже в середине XVII столетия. Пригородом мог быть только город, но без уезда.