1609 ГОД

В апреле 1609 года

Холм был освобождён от трёхлетней польско-литовской оккупации и власти великолукского наместника Фед. Плещеева. За годы оккупации Холм ещё больше запустел и обезлюдел. Люди, спасаясь от угнетения, грабежей и насилия, укрывались в Рдейских болотах. Вполне возможно, что именно в это время и была основана Рдейская обитель. В письменных источниках 2-ой половины ХVII века она упоминается не при её основании, а уже как существовавшая.

25 апреля 1609 года

Сражение под Каменкой и освобождение Холма. Объединённый русско-шведский отряд Чулкова-Горна, продолжив преследование, нагнал польско-литовско-казацкий отряд тушинского воеводы Кернозицкого и одержал победу. Сражение под Каменкой было ожесточённой битвой конных  и пеших (стрельцов) людей, вооружённых копьями и огнестрельным оружием (мушкетами) с применением артиллерии. Победа под Каменкой  положила начало успешной борьбы русского народа за свою независимость, веру, язык и культуру в смутное время 17-го века.

25 апреля 1609 года

Объединённый русско-шведский отряд Чулкова – Горна, продолжая преследование, на Ратно-Каменском поле нагнал польско-литовско-казацкий отряд тушинского воеводы Кернозицкого и одержал победу.

В апреле 1609 года

По окончании весенней распутицы Делагарди направил к Старой Руссе «передовой отряд (200 человек конницов и 400 пехотинцев) под начальством Эверта Горна. А Скопин-Шуйский присоединил к ним дворян, детей боярских и казаков под начальством Семёна Головина и Фёдора Чулкова, всего до четырёх тысяч". В донесении царю князь Скопин-Шуйский сообщал, что по пути к Торжку воеводам велено посылать подъезды и «промышлять, сколько Бог даст, твоим государевым делом, и к городам, ко Пскову, и к Ржеве Пустой, и к Лукам, и к Торопцу, и к Холму велел им посылать посылки и те города приводить к твоему государеву имени». Обратим внимание, что Холм назван в числе других городов.
Закрепиться в Холме Кернозицкий не смог, т. к. крепость (собственно город) была разрушена и сожжена ещё в конце XVI века. Заняв Холм, русско-шведский отряд продолжал преследование противника. Таким образом, в апреле 1609 г. Холм был освобождён от польско-литовских захватчиков.

В мае 1609 года

Князь Михаил Скопин в очередной отписке царю сообщал: «А города … Холм, Торопец, Ржева Пустая, Навль, Луки Великие,  ПОСАДЫ, и дворяне, и дети боярские государю били челом».

Холм занят Ляхами
Победа Эверт-Горна над Ляхами в с. Каменках, в 21 вер. от Холма
Победа его же над Литовцами у Троицы-Хлавицы, в 46 вр. от Холма (Н.В.Затейщиков)

1610-1613 годы

"Лихолетье". (Время междуцарствия) (Н.В.Затейщиков)

1613 год

Воцарение Михаила Федоровича и водворение порядка на Руси (Н.В.Затейщиков)

1617 год

Нападение украинских и запорожских казаков (Н.В.Затейщиков)

1628-1629 годы

Описание г.Холма и его уезда Дмитрием Воейковым и Федором Протопоповым (Н.В.Затейщиков)

1655 ГОД

В январе 1655 года
В царской Грамоте Алексея Михайловича  говорится: «… тот пригород Холм со всеми угодьи взять к Новгороду по-прежнему, для того, что в том Холму по нашему указу устроен кружечный двор и таможня». Заметим, что в те времена пригородом называли город (или поселение городского типа), который, не будучи центром уезда, напрямую подчинялся главному городу, в данном случае, Великому Новгороду.

В 1655 году
Холм значится пригородом Великого Новгорода. Есть основания утверждать, что Холм вновь стал обретать черты городского поселения не в конце, а уже в середине  XVII столетия.