1575 ГОД

11 марта 1575 года

« Лета 7083 (1575) года марта в 11 день по государеву царёву и великого князя Ивана Васильевича (Грозного) всея Руси наказу... приежжал в город Холм Третьяк Григорьев сын Репьев на посад переписывал дворы жилые чёрные тяглые всех холмич посадцких людей...» - так начинается «Обыскная книга города Холма Деревской пятины».

1580-1581 годы

Взятие Холма отрядами Батория (Н.В.Затейщиков)

В 1580 году, по распоряжению гетмана Замойского, воевода Вольский взял Холм набегом и полонил воеводу князя Барятинского и "осадную голову" Панина; одновременно с этим была выжжена Старая Русса. Уступленный Баторию в 1581 ГОДУ, Холм получен Россией обратно в 1582 ГОДУ и назван в договоре "ГОРОДОМ". От этих далеких воинственных дней сохранились и до сегодня зеленеющие окопы и далеко по окружности виднеются молчаливые курганы, в которых опочили как пришлые воители, так и свои. (Случевский К.К.)

В феврале 1581 года Сражение при Горивицах и захват Холма отрядом Стефана Батория. Упоминание Медовского Троицкого девичьего монастыря.

1582 год

Возвращение г. Холма Баторием (Н.В.Затейщиков)

6 января 1582 года

"...Баторий согласился возвратить нам между прочими городами и Холм, именуя его в договоре городом. Что в самом Холме и окрестностях его были значительные военные битвы, служат доказательством сохранившиеся еще и по сие время большие крепостные окопы, простонародно называемые городищами. ..." (Отрывок из записок статского советника Акима Войнокуринского о городе Холме и его уезде опубликованных в первой половине 19 века на страницах «Псковских Губернских ведомостей»).

1596 год

Описание г.Холма и его уезда Дмитрием Друцким и Григорием Нащокиным (Н.В.Затейщиков)

1606 год

Нападение Сапеги на Торопецкия и окрестныя земли (Н.В.Затейщиков)

1608 ГОД

В июле 1608 года

Ревностный поборник «тушинского вора», враг Василия Шуйского воевода Фёдор Плещеев был назначен Великолукским наместником, который и приводил к присяге самозванцу города округи: Великие Луки, Холм, Торопец, Невель, Заволочье и др., а 2 сентября и Псков целовал крест Лжедмитрию II.