(Из книги Н. В. Затейщикова-Второго. 1883-1890 г.): »Развлечения и увеселения
О местных развлечениях и увеселениях в старину в г. Холме, почти не сохранилось никаких преданий.
Только некоторые из старых обычаев сохранились среди обывателей и несколько свидетельствуют о их прежних развлечениях и увеселениях. Молодые люди обыкновенно собирались вместе с девушками, устраивали хороводы, пели песни и иногда с песнями катались на лодках по Ловати.
В зимнее время устраивались «вечеринки»; танцы с музыкою и песнями. Пожилые люди и Холмитянки выходили на «беседу» целою улицею к дому какого-нибудь обывателя, рассаживались, толковали и судили о всех делах и обо всем, что могло их интересовать. Кроме того, на полях и на берегах Ловати устраивались «качели», служившие по вечерам сборным пунктом почти для всей молодежи.
В зимние праздничные дни и по воскресеньям, когда Ловать бывает покрыта льдом, молодежь, а иногда и пожилые уже обыватели сходились к извозу (Мосягинскому спуску) и между Никольскою, к которой примыкала и Ильинская, и Татиловскую частями начиналась, так называемая, «война», которая существовала многие десятки лет, и когда она впервые началась – едва-ли кто запомнит. Обычай этот совершенно уничтожен уже только в 1866 году полицейскими мерами. Война эта состояла в том, что каждая часть представляла собою неприятеля; как та, так и другая враждебно относилась друг к другу. Объявляли войну старшие; начинали же – мальчуганы, к которым уже к концу примыкали и пожилые. Начиналась палками и оканчивалась кольями из изгороди; нередко были и увечья; однако до жалоб не доходило, и не было по этому поводу ни одного судебнаго процесса в камере местнаго судьи. Обычай этот напоминает известный «кулачный бой» в Торопце и свидетельствует о воинственном духе древних Холмитян.
Общественные увеселения особенно были богаты при крепостном праве, когда помещики нередко устраивали «собрания», съезжались в городе из имений и жили по нескольку дней, в особенности в зимнее время.
В 1860 годах было полное затишье.
В настоящее время в городе есть общественный клуб (соединенное собрание), открытый в конце 1884 г., в котором в зимнее время происходят семейные вечера, балы и маскарады. Так же и в частных домах.
Театра постояннаго нет, а также и кружка любителей русской сцены. Город довольствуется приезжею труппою артистов, фокусников и акробатов.
Драматическия представления и пр. зрелища обыкновенно происходят в доме наследников В. Ф. Затейщикова 2-го, в клубе или манеже.
В летнее время, обыкновенно, в воскресные и праздничные дни и по четвергам бывают вечерния прогулки в городском бульваре, в котором в эти дни играет музыка (небольшой оркестр из 4-5 евреев). Гулянье бывают оживленны и веселы.
На масленнице, обыкновенно, происходят катанья на лошадях по улицам города, в особенности – в последние три дня.
В летнее время окрестности города весьма привлекательны. В хорошую погоду прогулки по лесу могут доставить приятное удовольствие и развлечение.
За последнее время в обществе стало заметно стремление к городскому комфорту и просвещению.
