1503 год

«По перемирию 1503 года Торопецкая земля вошла в состав Московского государства и Холмская земля впервые за несколько веков перестала быть порубежной.

По писцовым книгам Дереской пятины в Холмском погосте к началу XVI  века насчитывалось 338 дворов пашенных людей. Основными сельскохозяйственными культурами были рожь, овёс, ячмень».

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

 

1504 год

«В духовном завещании Иоанна III упомянуты:

Холм (город), Велилы, Буец, Лопастицы, Даньково, Кур-город.

Холм назван городом и отошёл к его старшему сыну Василию Ивановичу».

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

 

«В духовном завещании Иоанна III 1504 г., в числе 66 городов, отданных старшему сыну Василию, даны: Новгород Великий съ пригородами: Ивангород, Ям, Копорье, Орешек, Ладога, Русса, Демян, Порхов, Высокой (ныне погост Порховского уезда), Кошкин-город, Кур-город, Торжок, да Новгородской же земли город Холм, Белилы, Буец и Лопастицы, в Торопецкой области волости и погосты: Даньково Любута, Дубна, Рожно, Тура, Бидерово, Старцево и др.

Великие Луки с волостями: Пуповичи, Вяз, Ржева Пустая. Тому же Василию между Дорогобужскими волостями: Погорелая, Холм (известный с 1054 г.) и третьему сыну Андрею еще город Холм и Старцево в Тверской области).

Царь Иоанн VI Васильевич Грозный, после казней Новгородских посылал во все четыре стороны в пятины по станам и волостям, верст за 200 и 250 везде пустошить и грабить. Холм, как известно, принадлежал к Деревской пятины Новгородских владений, и, вероятно, гнев Грознаго государя простирался и на этот город. Так как соседние города Великие Луки, Торопец, Новоржев, Порхов и Старая Русса были неоднократно разоряемы внешними врагами и внутренними междоусобиями, то само собою центральный между их уездами Холм и его уезд, стоящий при судоходной Ловати, не мог не потерпеть таких же разорений, как и эти города.

Во всяком случае, не отрицая давности существования Холма, мы должны сознаться, что история г. Холма более положительными доводами и достоверными фактами становится богатою лишь со времени царствования Иоанна IV Грознаго, т.е. за последние 300 лет.

Время Грознаго государя особенно богато многими печальными страницами истории, какия пришлись и на долю города Холма.»

(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

 

1555 год

9  декабря 1555 года в Москве составлена грамота царя Ивана Васильевича Грозного о холмичах. Сохранилась в  исторических документах.

 

1560-1561 годы

Подлинная обыскная книга Деревской пятины Юрия Шарапова сына Охлебаева да подъячего Васюка Лукина содержит полный обыск 218 селений Холмского уезда.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

(РГАДА,ф.1209,оп.3, №17140,л.143-178. Указ.по: Янин В.Л. Новгород и Литва: пограничные ситуации XIII-XV вв. МГУ, 1998.)

 

1562 год

В Холм для формирования ополчения прибыл союзник Москвы казанский царевич Семён Касаевич Кайбула.

(В.В. Котов. «Холм на Ловати и его земля». 2004 г.)

 

1566 год

Мор в Псковской губернии.

(Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)

 

1568 год

В 1568 и 1569 годах Холм пострадал от мороваго повитрия и от пожаров.

 (Затейщиков-Второй Н.В. Город Холм Псковской губернии и его уезд.)